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Nada melhor que sincronizar o IPAQ através de uma rede Wi-fi. A sincronização Bluetooth é cheia de problemas, trava e não é confiável.
Este artigo foi baseado em “Resources - Solution from HP experts” que pode ser consultado na íntegra aqui.
Se já existe, então porque eu reescrevi o artigo? Simples. Se você der uma olhadinha, verá que o artigo original está em inglês e está com telas que não correspondem aos modelos WM2003SE.

Vamos ao roteiro:

O que você vai precisar? 

- Ter bons conhecimentos em funcionamento de rede e possuir uma rede sem fio funcionando.
-Pocket PC com Windows Mobile 2003 SE (foi testado somente neste modelo)
-ActiveSync versão 3.71 ou 3.8 (as versões posteriores ou inferiores não funcionarão)
-Uma Rede Wi-fi pronta, com endereço IP mapeado da máquina que tem o ActiveSync instalado. Seu iPAQ já deve ter acesso à sua rede sem fio.
-Windows XP
- Seu Pocket PC já deve ter estabelecido parceria anteriormente com o seu computador e ter feito ao menos uma sincronização. VOCÊ NÃO PODE UTILIZAR A SINCRONIZAÇÃO WI-FI PARA SINCRONIZAR PELA PRIMEIRA VEZ. Estabeleça uma conexão via Infrared ou pelo cabo USB antes de tentar a sincronização via Wi-fi.

IMPORTANTE: Meus softwares estão em Inglês. O procedimento é o mesmo para o Português BR. Para isso, tente seguir as ilustrações. 

Vamos começar configurando o ActiveSync em nosso desktop:

Abra o ActiveSync, clique em “File”, depois em “Connection Settings”. Deixe a tela do programa como a tela abaixo:

Clique em “OK” e depois inicie o seu iPAQ.
Clique em “Start” e depois em “iPAQ Wireless”.

Clique no Botão “Wi-fi” e espere a conexão. Ele deve ficar na cor verde.

Após o botão ficar verde, feche a tela clicando lá em cima, em “OK”. Perceba que voltaremos à tela inicial.
Clique em “Start” e depois em “Settings”.

Na tela “Settings”, escolha a aba “Connections” na aba inferior. Clique então em “Network Cards”:

Em “My network card connects to:” mude para “Work”.

Clique em “OK”, e volte à tela inicial. Agora clique em “Start” e depois em “Active Sync”.

Na tela do “ActiveSync” clique em “Tools” e depois em “Options”:

 

 Em “Use this PC” selecione o nome do computador que você fez a parceria anteriormente:

Desmarque a opção “Use mobile schedule to sync with this PC”.

Selecione a aba “Server” localizada no rodapé do programa, e em “Sync with this server:” coloque o IP do computador que contém o ActiveSync.

Clique em “Options”, depois assinale a opção “Save Password”. Você não precisa preencher nenhuma senha. Deixe tudo como está.

Clique em “OK” e clique em “PC” na aba inferior. Clique em “Options”.

Deixe “Options” como a tela abaixo:

Clique em “OK” e “OK” novamente. Você irá voltar para a tela inicial do “ActiveSync”:

Aperte “Sync”. A sua sincronização deverá funcionar.

Se a sua sincronização não estiver funcionando, verifique:

- “Compartilhamento de arquivos e impressoras para rede” deve estar habilitado na sua placa de rede do computador;
- Sua rede deve estar configurada com IP fixo.

Caso não saiba como resolver os problemas acima, por gentileza, dê uma procurada no Google. Você pode encontrar vários tutoriais que poderão ajudá-lo.